فیدل کاسترو، رهبر فقید و انقلابی کیوبا، برای دیگو مارادونا، فوتبالست پیشین ارجانتینی، بیشتر از یک دوست بود: مارادونا، کاسترو را به مثابۀ "پدر دوم" خود تلقی می کرد.
مارادونا به خبرنگاران گفته است که مرگ کاسترو برایش بسیار درد ناک بوده و وی خارج از کنترل به خاطر وفات "پدرش" گریه کرد.
کاسترو و مارادونا، دو شخصیت جنجال بر انگیز، برای اولین بار در سال ۱۹۸۷ میلادی پس از آن با هم ملاقات کردند که مارادونا به تیم فوتبال ارجانتین کمک کرد تا برندۀ جام جهانی فوتبال در مکسیکو، شود.
دوستی میان کاسترو و مارادونا زمانی عمیق تر گردید که این فوتبالست ارجانتینی چهار سال را در هاوانا، پایتخت کیوبا، سپری کرد تا اعتیاد به مواد مخدر را ترک کند.
کیوبا بیشتر به مثابۀ کشوری شناخته می شود که داکتران و کمک های بشری را به کشور های نیازمند می فرستد.
مارادونا گفته است که کاسترو دروازۀ کشورش را برای وی زمانی باز نگهداشت که کلینیک ها در ارجانتین دروازه های خود را به روی اش بسته بودند، زیرا آنان نمی خواستند که مارادونا در زیر دستان آنان جان بدهد.
زمانیکه مارادونا مصروف ترک اعتیاد در کیوبا بود، در اغلب موارد کاسترو به وی زنگ میزد و در مورد مسایل سیاسی و سپورت با او صحبت می کرد. در عین حال، کاسترو وی را تشویق می کرد تا به تلاش اش در راستای ترک کامل مواد مخدر به پیش برود.
به گفتۀ مارادونا، کاسترو برایش می گفت که وی می تواند که استعمال مواد مخدر را به طور کامل ترک کند و در نهایت وی توانست مواد مخدر را ترک کند. مارادونا گفت "این بهترین خاطره ای است که از او دارم".
مارادونا که پسر یک کارگر فابریکه بود، از جمله شخصیت های مشهور چپ گرا بود که کاسترو را مورد تحسین قرار می داد.
در سال ۲۰۰۵ میلادی، زمانیکه مارادونا، با کاسترو مصاحبۀ تلویزیونی انجام می داد، از وی پرسید که چگونه جورج بوش، رئیس جمهور پیشین ایالات متحده، بار دیگر برندۀ انتخابات ریاست جمهوری امریکا شد. کاسترو در پاسخ گفت "تقلب. مافیای دهشت افگن میامی".
پس از اعلام مرگ کاسترو، هزاران تن از شهروندان تبعیدی کیوبا که در ایالت میامی زندگی می کنند، به جاده سرا زیر شدند و از مرگ کاسترو ابراز خرسندی کردند و کاسترو را به مثابۀ دیکتاتور تلقی کردند.
مارادونا گفته است که به هاوانا سفر خواهد کرد تا در مراسم یاد بود دوست اش، کاسترو، اشتراک کند.