پیشرفت‌های سریع طالبان در سراسر افغانستان، ممکن شماری از مقامات و ناظرین بین المللی را شوکه کرده باشد، اما این جنگ قسماً با پول‌های اعانهٔ گسترده به پیش می‌رود که میلیون‌ها و شاید هم میلیاردها دالر را در دسترس این گروه قرار می‌دهد.
ادارات استخباراتی می‌گویند که در حال حاضر ممکن نیست مقدار منابع مالی طالبان را دریافت، اما یک یافتهٔ جدید بر خودکفایی مالی این گروه تمرکز کرده است که ممکن این گروه سالانه از ۳۰۰ میلیون تا ۱.۶ میلیارد دالر پول به دست بیاورد.
بر اساس گزارش ماه جون ملل متحد که بر بنیاد اطلاعات استخباراتی کشورهای عضو نوشته شده، طالبان اکثر این پول‌ها را از طریق فعالیت‌های جرمی به دست میاورند، مانند تولید تریاک، قاچاق مواد مخدر، اخاذی و اختطاف برای پول.
قاچاق چوب و سنگ‌های قیمتی از سایر منابعی بر شمرده شده که طالبان را در جنگ کمک می‌کند.
یکی از ادارات استخباراتی گفته است که گروه طالبان ممکن تنها از طریق قاچاق مواد مخدر در حدود ۴۶۰ میلیون دالر در سال کمایی کرده باشد.
گزارش ملل متحد حاکی است که رهبران طالبان نیز از طریق منابع طبیعی در ساحات زیر کنترول شان پول به دست آورده اند، به شمول ۴۶۴ میلیون دالر که سال گذشته از طریق استخراج معادن کسب کرده بودند.
این گروه همچنان از طریق اعانه به پول‌های هنگفتی دست یافته اند. بر اساس گزارش ملل متحد این اعانه‌ها از طریق شبکه موسسات غیردولتی خیریه و حامیان ثروتمند به دسترس این گروه قرار می‌گیرد.
در کنار این، مقامات امریکا یی گفته اند که گروه طالبان از سال‌ها به اینسو از روسیه پول و اسلحه به دست آورده و آموزش جنگی فرا می‌گیرند.
جنرال جان نکلسن، قوماندان پیشین نیروهای امریکایی در افغانستان در سال ۲۰۱۸ در ایمیلی به صدای امریکا، اتهام وارد کرد که مسکو از طریق این کمک‌ها برای تضعیف دست‌‌آوردهای نظامی و پیشرفت‌های نظامی در افغانستان استفاده می‌کند.
تحلیلگران می‌گویند که گروه طالبان از پاکستان و یک اندازه از ایران نیز پول دریافت می‌کند.
بر اساس تازه ترین معلومات بانک جهانی، حکومت افغانستان در سال ۲۰۱۸ میلادی ۱۱ میلیارد دالر مصرف کرده است که ۸۰ در صد آن از کمک‌های خارجی تمویل شده است.
با این حال، مقامات امریکایی می‌گویند که گروه طالبان می‌دانند که کمک‌های خارجی در پیشبرد امور افغانستان از اهمیت خاصی برخوردار است.
زلمی خلیلزاد، نمایندهٔ ویژهٔ ایالات متحده در امور مصالحهٔ افغانستان گفته است که گروه طالبان نیز خواستار دریافت کمک‌ها اند.
اما بل راگگیو، تحلیلگر در بنیاد دفاع از دموکراسی‌ها در واشنگتن می‌گوید که گروه طالبان به کمک‌های بین المللی و مشروعیت بین المللی اهمیت قایل نیستند و هدف اصلی شان حاکمیت است.